Az 1936-os születésű politikus-üzletember egy háromgyermekes család elsőszülöttjeként látta meg a napvilágot. 

Jogi tanulmányait a milánói egyetemen végezte, majd egy építőipari vállalkozás keretein belül alapozta meg vagyonát, amelynek köszönhetően később egy reklámcéget alapított.

Talán kevesen ismerik Berlusconi muzikális oldalát, pedig ilyen is van neki. Nevezetesen – eltekintve a fiatalkori, turistahajókon eltöltött zenész óráktól – másodmagával ő írta az AC Milan, később pedig parlamenti pártja indulóját is.

A ’70-es években vásárolta meg az első televíziós csatornát, majd következett a Fininvest nevű cég megalapítása régi barátjával, Fedele Confalonieri-vel, aki jelenleg is a Berlusconi-médiabirodalom elnöke.

A továbbiakban az épülő médiacéget még további két adóval bővítették ki, ezek közül egyik volt a Canale5, melyet a Rusconi-családtól, és a Rete4, amelyet a Mondadori-tól vásároltak meg.

Tapasztalt üzletemberhez illően kiváló kapcsolatrendszere volt, ennek köszönhetően tudta elérni, hogy vállalata konkurenciáját képezhette a nemzeti adónak, a RAI-nak. Ehhez tudomásunk szerint még jogi lépésekre, rendeleti háttérre is szükség volt, de Bettino Craxi akkor miniszterelnökhöz fűződő viszonya ebben sokat segíthetett.

1965-ben házasodott először, sőt fenti sikerei idején az ebből a kapcsolatból származó két gyermeke is megszületett már. Házassága a ’80-as években zátonyra futott, s a következő frigyből újabb három gyermeke született. Az közben eltelt időben a második feleség, a színésznő Veronica Lario is beadta a válókeresetet; ebben nem kis szerepe volt annak a kisebb-nagyobb, különféle elemekkel tarkított botránysorozatnak, amelyet az ex-miniszterelnök fiatal, olykor fiatalkorú hölgyekhez fűződő viszonyai generáltak, óriási visszhanggal. Többek között Berlusconi a miniszterelnökségét is feláldozta a bunga-bunga partik néven elhíresült szórakozásai okán.

Öccsével, Paolo-val több lényeges olasz lapnak s azok on-line kiadásainak tulajdonosai, ezek közé tartozik a panorama.it és az Il Foglio című – alapvetően hír – újságok.